Толуол

Толуол

(метилбензол) — химическое соединение, углеводород, член гомологического ряда ароматических углеводородов (аренов). Открыт английским химиком Майклом Фарадеем в 1825 при термическом разложении ворвани.

Общая характеристика

Бесцветная подвижная летучая жидкость с резким запахом. Смешивается в неограниченных пределах с углеводородами, многими спиртами и эфирами. Показатель преломления света 1,4969 при 20 °C. Горюч, сгорает коптящим пламенем.

Химические свойства

Для толуола характерны реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце и замещения в метильной группе по радикальному механизму.

Электрофильное замещение в ароматическом кольце идёт преимущественно в орто- и пара-положения относительно метильной группы.

Кроме реакций замещения, толуол вступает в реакции присоединения (гидрирование), озонолиза. Некоторые окислители (щелочной раствор перманганата калия, разбавленная азотная кислота) окисляют метильную группу до карбоксильной.

Получение

Продукт каталитического риформинга бензиновых фракций нефти. Выделяется селективной экстракцией и последующей ректификацией.

Определение

Определяют толуол восстановлением с помощью хлорида титана или сульфата титана в кислой среде с последующим оттитровыванием избытка катионов титана.

Применение

Сырьё для производства бензола, бензойной кислоты, толуилендиизоцианатов, нитротолуолов (в том числе тротила), бензилхлорида и др. органических веществ. Является растворителем для многих полимеров, входит в состав различных товарных растворителей для лаков и красок. Применяется как растворитель в химическом синтезе.

Опасность и обращение

Пожароопасен, легковоспламеняющаяся жидкость. Концентрационные пределы взрываемости паровоздушной смеси 1,3 — 6,7 %. Обладает слабым наркотическим действием. До 1998 года входил в состав популярного клея «Момент», из-за чего пользовался популярностью у токсикоманов.

Согласно другим источникам, (САНПИН, меры предосторожности при работе с летучими органическими растворителями) — Толуол (метилбензол) — является сильно токсичным ядом, влияющим на функцию кроветворения организма, также, как и его предшественник Бензол. Нарушение кроветворения проявляется в цианозе, гипоксии. Существует также толуольная токсикомания, которая имеет и канцерогенное влияние. В целом, бензольные углеводороды очень токсичны, длительное их воздействие может привести к необратимым поражениям ЦНС, кроветворных органов, и создать предпосылки для возникновения энцефалопатии.

О Компании